まず
音楽ですが、いたって簡単です。
メモリースティックDUOをフォーマットしていない場合
PSPの設定メニューからフォーマットを選びメモステを初期化する。
すると自動的に、[PSP]フォルダとその下に、[GAME]、[PHOTO]、[MUSIC]フォルダが自動的に作られます。
再生できるデータに変換した音楽ファイルを[MUSIC]フォルダに入れればOKです。
再生可能な規格「MP3、ATRAC3Plus、ATRAC」
IDタグやファイル名もきちんと日本語表示してくれます。
イヤホン端子使用時のみ[♪]ボタンでイコライザを使うことができます。
「HEAVY」「POPS」「JAZZ」「UNIQUE」

音楽CDからMP3変換方法などはこちらを参考にしてください。
Link:
Let'sMP3
続いて
動画です。
再生できるのはMPEG-4準拠の「メモリースティック ビデオフォーマット」のみです。
メモリースティックDUOの[PSP]のフォルダがある同じ階層に[MP_ROOT]を作りその中に[101MNV01]というフォルダをつくります。
[101MNV01]の中にMP4に変換したファイル名「M4V0****.MP4」(*は任意の数字1文字)を入れると再生できます。
音楽ファイルのように好きなファイル名にできない仕様が問題です(´Д⊂

Mpeg4変換ソフトLink
・
携帯動画変換君 フリーウェア ドロップした動画をPSP対応のMPEG4形式に変換します
QuickTime for Windows 6.5以上インストール必要
特殊コーデックからの変換には対応してません。
・
Image Converter 2 ver. 2.1 有料 正規版1500円 変換可能な入力フォーマット
AVI/MPEG1/2/4/QuickTime/WMV形式の動画ファイル
詳しくは公式を見てください。
あると便利ToolLink
・
PSP動画転送君 フリーウェア ドラッグ&ドロップしたMP4ファイルを指定ドライブの
"\MP_ROOT\100MNV01\"に
対応ファイル名(M4V0****.MP4)にリネーム保存してくれます。
メモステにデータを入れる方法を書くの忘れてました(´・ω・`)
データの転送は2通りあります。
1
PSPとPCをUSBで直で繋ぐ方法TypeAオス−mini TypeB 5pinオスのUSBケーブルを使うと接続できます。
主にデジカメ等で使われてるUSBケーブルです。
PCと接続しPSPのクロスバーでUSB接続の項目を選ぶとPC側で認識されて
マイコンピュータ内のアイコンから直接PSPのメモステ内にアクセスすることができます。

2
カードリーダ/ライターを使っての方法メモリースティックDUO対応のカードリーダ/ライターを買い
カードリーダ/ライターをPCに接続しメモステをリーダ/ライターに刺して
データをやりとりする方法です。

※余談
2 はメモステ抜き差ししてはPSP&カードリーダ/ライターにさしたりして
動画など動作確認するときにめんどくさいので個人的には1がオススメですw
カードリーダ/ライターはメモステの容量制限等で認識しない種類もありますので
買うときには対応しているか確かめるのがいいです。
管理人はBUFFALOのリーダ/ライター買ったのですが付属のUSBケーブルが
PSPで使えたため直繋ぎでやってます(笑)
↓動画、音楽など いろいろ入れる人は大容量メモステ オススメ!